Dans le territoire actuel du Chianti Classico, la culture de la vigne était déjà pratiquée par les Étrusques au IXe siècle avant JC.
Elle s’est poursuivie généreusement sous l’Empire romain, à partir du siècle après JC. Ces ordres religieux se poursuivirent, poussant la population à prendre soin des champs, et à produire de l’huile et du vin : à eux le mérite d’avoir répandu la culture de la vigne à partir des abbayes comme Coltibuono et Passignano. C’est au Moyen Âge, en effet, que la vocation viticole du Chianti, dans le sillage des enseignements des moines, s’est manifestée. Au XIIe siècle, des familles dont les noms resteront longtemps célèbres, comme les Ricasoli (à Brolio depuis 1141) et les Antinori (à partir de 1385 dans l’Art florentin des Vinattieri) inaugurent leur production de vin.
Le terme « Chianti » apparaît pour la première fois sur un parchemin à partir de 790. En revanche, les premiers documents écrits faisant référence à la vinification datent de 913 et ont été trouvés dans l’église de Santa Cristina à Lucignano, dans la province d’Arezzo.
La première référence documentée au Chianti, non seulement en tant qu’aire géographique mais en tant que territoire œnologique, se trouve dans une correspondance du 16 décembre 1398 entre Ser Lapo Mazzei « le subtil notaire » et Francesco Datini, « le marchand de Prato »: » E de ‘dare, le 16 décembre (1398), 3 soldi, 26 denari 8 florins to Piero di Tino Riccio, pour 6 tonneaux de vin Chianti… the said paghamo par lettre from Ser Lapo Mazzei « . Ces deux personnalités extraordinaires discutaient, dans leur correspondance, des affaires de l’époque, des plaisirs et évidemment du vin dont Ser Lapo était un grand et passionné connaisseur.
En 1427, il existe déjà des preuves de la propagation du Chianti comme vin rouge. Cette diffusion s’intensifiera jusqu’au pape Paul III et, par la suite, les exportations commenceront jusqu’en Angleterre.
Pour ces raisons, en 1716, le Grand-Duc de Toscane Cosme III décide de déterminer les limites de la zone de production, reconnaissant une zone circonscrite et délimitée dans laquelle le Chianti peut être produit. Par ailleurs, pour protéger son prestige d’éventuelles contrefaçons, une congrégation de surveillance est mise en place pour contrôler les expéditions et les métiers du vin en général.
Au fil du temps, le produit prend de plus en plus d’importance sur le plan commercial, à tel point qu’il a besoin d’une classification officielle : en 1872, le Baron Ricasoli crée le premier assemblage de Chianti, principalement composé de raisins Sangiovese.